小磯良平は親しみやすい女性像を中心としながら、西洋絵画の伝統の中に、市民的でモダンな感覚と気品あふれる画風を完成した画家でした。
小磯は、明治36年(1903)、旧三田九鬼藩の旧家で、貿易に携わっていた岸上家の8人兄弟姉妹の次男として、神戸市神戸(現中央区)の中山手通7丁目に生まれました。当時の神戸は、外国貿易の窓口となっていた旧外国人居留地を中心に発展しており、小磯は洋館が立ち並ぶ街で自然に「西洋的な空気」を吸って幼年期を送りました。クリスチャンの家庭で育ち、鉛筆と紙を与えておけば黙々と絵を描いて飽きることがなかったといいます。
小磯は兵庫県立第二神戸中学校(現 兵庫高校)に進学し、生涯の親友となった竹中郁と出会います。のちに神戸を代表するモダニスト詩人となる竹中の影響もあり、小磯の心の眼はヨーロッパに向けて開かれました。
大正10年(1921)、倉敷へ一緒に出かけ、大原コレクションを公開した「現代フランス名画家作品展覧会」に感動を覚え、画家への志しを強めます。
大正11年(1922)、小磯は東京美術学校(現 東京芸術大学)の西洋画科に入学し、猪熊弦一郎・岡田謙三・荻須高徳ら優秀な同級生と画架を並べることになります。
持ち前の実直さで努力を重ねた結果、大正14年の帝展(帝国美術院美術展覧会)に入選を果たし、翌年には『T嬢の像』(兵庫県立美術館蔵)が特選に輝きます。このことを竹中は「当時在学中に特選に遇されることは異例といってよいほど珍しい。小磯という姓を審査員の誰も知らなかったので特選になったわけで、もし旧姓の岸上ならば早すぎると判断されてしまったかも知れない…という噂があった」と記しています。
当時、美術学校では出品を禁じていましたが、23歳の画学生が描いたとは思えない完成度の高さを誇るこの作品で、小磯は画壇に鮮烈なデビューを果たしたのです。
昭和2年(1927)、規定課題の『自画像』(東京芸術大学大学美術館蔵)、竹中郁をモデルにした『彼の休息』(東京芸術大学大学美術館蔵)の2作品で98点という最高得点をとり、首席で卒業しました。
その翌年、小磯は念願であったフランス留学に出発し、一足先に到着していた竹中とともに2年間ヨーロッパを遊学します。絵画技法の習得よりも、各地の美術館をめぐり、アングル、コロー、クールベ、マネ、ドガなどの巨匠達の作品を鑑賞することに熱心でした。時には劇場で踊り子たちの舞う姿を楽しみ、クラシックの音色に耳を傾けたようです。
神戸に戻ってからの小磯は、精力的に絵筆を振るい始めます。優れた素描力を十分に生かしながら、「欧州絵画の古典的な技法を日本の洋画に根付かせる」ための研究を根気強く続け、独自の画境を開くことになります。また母校の教授として、東京芸術大学で教鞭をとり、画学生たちの若い感性を大切にした指導で、日本の洋画界に大きく貢献しました。